Heinrich Höllein wurde am 20. Mai 1874 in Coburg geboren. Nach dem frühen Tod seines Vaters wuchs er in bescheidenen Verhältnissen auf. Die künstlerische Begabung, die ihm von seiner mütterlichen Familie zugeschrieben wird, entfaltete sich früh: Nach einer Malerlehre förderte ihn der Zeichenlehrer Paul Türck, was schließlich zum Studium an der Berliner Akademie der Künste (ab 1891) führte. Dort erhielt er eine vielseitige Ausbildung – vom Impressionismus bis zur Historienmalerei – finanziert durch Gönner und Stipendien.
Nach seiner Rückkehr nach Coburg 1894 etablierte sich Höllein rasch in der lokalen Kunstszene. Er war Mitbegründer der Künstlerzunft St. Lukas (1898) und des Coburger Kunstvereins (1901) und prägte beide Vereinigungen maßgeblich mit. Auch die kunsthandwerkliche Ausstattung der „altdeutschen Trinkstube“ im Gasthaus Fischerei trug seine Handschrift. In Werken wie der allegorischen „Coburgia“ verband er Heimatverbundenheit mit symbolischer Darstellung.
Reisen nach Italien (1903) und in die Alpen (1905) beeinflussten seine Kunst deutlich: mediterranes Licht, leuchtende Farben und atmosphärische Stimmungen flossen in seine Landschafts- und Reisebilder ein. Sein Stil bewegte sich zwischen Impressionismus, Realismus und dekorativer Historienkunst.
Neben der Malerei war Höllein in zahlreichen Gestaltungsprojekten aktiv: Er illustrierte Bücher (z. B. „Gedichte in Coburger Mundart“), gestaltete Festschriften für Institutionen wie das Landestheater Coburg, die Sparkasse und den Monistenbund, sowie Werbematerial für regionale Unternehmen. Auch als Lehrer war er tätig – einer seiner Schüler war der spätere Kunstmaler Carl Otto Müller.
Höllein nahm regen Anteil am gesellschaftlichen Leben Coburgs: Er war Mitbegründer des Bundes bildender Künstler Coburg (1920), engagierte sich im Coburger Heimatverein und wirkte bei kulturellen Großveranstaltungen wie dem Coburger Heimatfest (1924) mit.
Mit zunehmender Politisierung in den 1930er Jahren bezog Höllein auch kritisch Stellung: 1932 schuf er einen illustrierten Jahresrückblick mit deutlicher Distanz zum Nationalsozialismus. Dennoch war er – wie viele Künstler – gezwungen, auch Aufträge unter NS-Einfluss anzunehmen, wie etwa die Zeichnung „SA-Mann vor dem Coburger Rathaus mit Wahlurne“ (1933) zeigt.
Ein schwerer Verkehrsunfall 1937 in München beendete seine aktiven Malausflüge. Höllein blieb jedoch bis zu seinem Tod am 24. August 1947 in Coburg künstlerisch tätig. Sein Grabstein, gestaltet von Edmund Meusel, zeigt symbolisch einen aus der Hand genommenen Pinsel – ein Zeichen des Abschieds von einem der bedeutendsten Coburger Künstler seiner Zeit.
Heinrich Höllein hinterließ ein vielgestaltiges Werk zwischen feinsinniger Gesellschaftskritik, handwerklicher Präzision und heimatverbundener Kunst. Sein Nachlass wird in den Städtischen Sammlungen Coburg (SSC) bewahrt und dokumentiert seine Bedeutung für die kulturelle Identität der Region.